Raymond Callaway rejoint l'Army Reserve et obtient une promotion au grade de Slt en même temps que sa qualification de pilote le 12 décembre 1941 à Foster Field, au Texas. Il sert tout d'abord avec le 56th Fighter Group et avec le 80th Fighter Group avant de devenir instructeur au sein du 326th Fighter Group. En 1943, il demande à servir hors des Etats-Unis et rejoint le 3rd Fighter Group intégré au Chinese-American Composite Wing. Dans un premier temps, il participe à l'entrainement des pilotes Chinois en Inde. A la fin mars 1944, il totalise 969 heures de vol dont 746 h de vol de combat. Le 20 avril 1944, il devient officier des opérations du 8th Fighter Squadron. Le 23 septembre, après avoir remporté 7 victoires dont 2 en collaboration, il devient Commandant du 32nd Fighter Squadron / 3rd Fighter Group. Il conduit l'unité jusqu'au début décembre avant de retourner aux Etats-Unis. Il quitte l'active en juillet 1945. Il se retire en février 1967. Parmi les avions pilotés, se trouvait le P-40N # 681 Shirley II.

 

1st Fighter Group