Whitley est né à Epsom le 17 août 1908 et effectue ses études au Kings College, Auckland. Il part pour l'Angleterre en 1930 et s'engage dans la RAF, effectuant son entraînement en Egypte avant d'être affecté ay Squadron 84 en Irak. Fin 1933, Whitley rentre en Grande-Bretagne et rejoint le Squadron 17 équpé de Bristol Bulldog. Promu flight commander in April 1935, il quitte l'unité en septembre pour intégrer le Central Flying School comme instructeur. Après trois années à l'instruction, promu Squadron Leader, Whitley est affecté comme Station Commander à RAF Marham.

Le 6 novembre 1939, il prend le commandement du Squadron 245. Pendant une longue période, l'unité est affecté à différentes taches et utilise plusieurs types d'appareils avant l'arrivée des prmiers Hurricanes en mars 1940. Le Squadron devient opérationnel en avril et participe aux missions sur Dunkerque et dans la Manche. Le 20 juin 1940 Whitley conduit une mission à basse altitude sur l'aérodrome de Roven-Boos. D'importants dégats sont causés puisqu'au moins 20 des 50 appareils stationnés sur l'aérodrome sonr détruits. Pour sa participation à cette mission Whitley recevra la DFC.

En juillet, le Squadron s'installe en Irlande du Nord pour accompagner les convois qui croisent en mer d'Irlande et dans la partie Est de l'Atlantique. Il participe aussi à la défense nocturne de Belfast. Whitley quitte le Squadron en décembre et part occuper des fonctions adminsitratives à l'Etat-Major jusqu'en juin 1941. A cette date, il est affecté au Moyen Orient pour prendre la tête du Wing 259 en Palestine et plannifie la défense de Chypres et des côtes Syriennes au cours des 3 mois qui suivent.

En octobre 1941, il est attaché à l'Etat-Major en Lybie et prend le commandement d'une force composée de Squadrons équipés de Hurricane et de Blenheim squadron et d'une unité de véhicules blindés qui est chargé de protéger les bases d'où opèrent les appareils. Cette force, connue sous le nom de 'Whitforce', doit opérer en Cyrénaique avec pour objectif de harceler les lignes de ravitaillement de Rommel à Benghazi. Bien qu'elle soit complètement isolée et régulièrement soumiseaux attaques de l'aviation germano-italienne, la 'Whitforce' détruira des centaines de véhicules allemands et plus de 30 appareils au sol et en combat aérien. Whitley plannifiera et conduira lui-même bon nombre de missions sur Hurricane. A la mi-novembre, la 'Whitforce' est renforcé par l'adjonction d'un flight du Squadron 73, équipé de Hurricane et conduit par le Derek Ward, un As Néo-Zélandais.

Lorsque la force est dissoute au début de l'année 1942, Whitley est promu Wing Commander et placé à la tête du Wing 234, rattaché à la Western Desert Air Force. Il reçoit alors une Mention in Dispatches en juin 1942 et la DSO en Septembre. Whitley est envoyé au repos et passe le reste de la guerre à l'état-major.

Son score serait d'au moins cinq victoires mais aucun détail n'est connu et ne permet de confirmer ce fait. Il se retire de la RAF en 1952 et retourne en Nouvelle-Zélande. Il décède le 25 octobre 1973.

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