N en 1922 dans le Wisconsin, Wescott s'engage dans l'Armée en 1942 et après suivi un entraînement de pilote il obtient ses ailes et ses galons de Sous-Lieutenant le 9 octobre 1942 à Lake Charles Field en Louisiane (Class 42-1). Il sert initialement comme pilote de bombardier au 84th BG dans les Aléoutiennes puis vole du Douglas A-20 avec le 417th BG (L) en Nouvelle-Guinée.

Après guerre,il sert comme instructeur de tir sur la base de Nellis avant d'être transféré au 25th FIS / 51st FIW en février 1952 afin de prendre part à la guerre de Corée. Lorsqu'il arrive sur place, il totalise 3487 heures de vol dont 234 heures de vol de guerre. Il devient commandant du 39th FIS / 51st FIW du 1 juin au 23 août 1952, date à laquelle il rentre aux Etats-Unis après avoir remporté 5 victoires qui font de lui le 12eme As de la guerre de Corée. Il rejoint la compagnie North American Aviation 1955 en qualité de pilote d'essais et en 1983, il obtient un diplôme en Science Politique à l'Université du Missouri.